Շնորհակալություն nature.com կայք այցելելու համար: Ձեր օգտագործած դիտարկիչի տարբերակն ունի CSS-ի սահմանափակ աջակցություն: Լավագույն փորձի համար խորհուրդ ենք տալիս օգտագործել դիտարկիչի վերջին տարբերակը (կամ անջատել համատեղելիության ռեժիմը Internet Explorer-ում): Բացի այդ, շարունակական աջակցությունն ապահովելու համար այս կայքը չի ներառի ոճեր կամ JavaScript:
Այս ուսումնասիրությունը ներկայացնում է բենզօքսազոլների սինթեզի բարձր արդյունավետ մեթոդ՝ օգտագործելով կատեխոլ, ալդեհիդ և ամոնիումի ացետատ որպես հումք՝ էթանոլում զուգակցման ռեակցիայի միջոցով՝ ZrCl4-ի որպես կատալիզատորի միջոցով: Այս մեթոդով հաջողությամբ սինթեզվել են բենզօքսազոլների մի շարք (59 տեսակ)՝ մինչև 97% ելքով: Այս մոտեցման այլ առավելություններից են լայնածավալ սինթեզը և թթվածնի օգտագործումը որպես օքսիդացնող նյութ: Ռեակցիայի մեղմ պայմանները թույլ են տալիս հետագա ֆունկցիոնալիզացիա, որը հեշտացնում է տարբեր ածանցյալների սինթեզը՝ կենսաբանորեն համապատասխան կառուցվածքներով, ինչպիսիք են β-լակտամները և քինոլինային հետերոցիկլիկները:
Բարձրարժեք միացություններ ստանալու սահմանափակումները հաղթահարելու և դրանց բազմազանությունը մեծացնելու (կիրառման նոր պոտենցիալ ոլորտներ բացելու համար) կարողացող օրգանական սինթեզի նոր մեթոդների մշակումը մեծ ուշադրություն է գրավել թե՛ ակադեմիական շրջանակներում, թե՛ արդյունաբերության մեջ1,2: Այս մեթոդների բարձր արդյունավետությունից բացի, մշակվող մոտեցումների շրջակա միջավայրի համար անվնաս լինելը նույնպես զգալի առավելություն կլինի3,4:
Բենզօքսազոլները հետերոցիկլիկ միացությունների դաս են, որոնք մեծ ուշադրություն են գրավել իրենց հարուստ կենսաբանական ակտիվության շնորհիվ: Նման միացությունները, ըստ հաղորդումների, ունեն հակամանրէային, նեյրոպաշտպանիչ, հակաուռուցքային, հակավիրուսային, հակաբակտերիալ, հակասնկային և հակաբորբոքային ակտիվություն5,6,7,8,9,10,11: Դրանք նաև լայնորեն կիրառվում են տարբեր արդյունաբերական ոլորտներում, այդ թվում՝ դեղագործության, սենսորային, գյուղատնտեսական քիմիայի, լիգանդների (անցումային մետաղների կատալիզացիայի համար) և նյութագիտության մեջ12,13,14,15,16,17: Իրենց եզակի քիմիական հատկությունների և բազմակողմանիության շնորհիվ բենզօքսազոլները դարձել են կարևոր շինանյութեր բազմաթիվ բարդ օրգանական մոլեկուլների սինթեզի համար18,19,20: Հետաքրքիր է, որ որոշ բենզօքսազոլներ կարևոր բնական արտադրանքներ են և դեղաբանորեն համապատասխան մոլեկուլներ, ինչպիսիք են՝ նակիջինոլը21, բոքսազոմիցին A22, կալցիմիցինը23, տաֆամիդիսը24, կաբոտամիցինը25 և նեոսալվիանենը (Նկար 1Ա)26:
(Ա) Բենզօքսազոլի վրա հիմնված բնական արտադրանքի և կենսաակտիվ միացությունների օրինակներ։ (Բ) Կատեխոլների որոշ բնական աղբյուրներ։
Կատեխոլները լայնորեն կիրառվում են բազմաթիվ ոլորտներում, ինչպիսիք են դեղագործությունը, կոսմետիկան և նյութագիտությունը27,28,29,30,31: Ապացուցված է, որ կատեխոլները ունեն նաև հակաօքսիդանտային և հակաբորբոքային հատկություններ, ինչը դրանք դարձնում է թերապևտիկ միջոցների պոտենցիալ թեկնածուներ32,33: Այս հատկությունը հանգեցրել է դրանց օգտագործմանը ծերացման դեմ կոսմետիկայի և մաշկի խնամքի միջոցների մշակման գործում34,35,36: Ավելին, ապացուցվել է, որ կատեխոլները օրգանական սինթեզի արդյունավետ նախորդներ են (Նկար 1Բ)37,38: Այս կատեխոլներից մի քանիսը բնության մեջ լայնորեն տարածված են: Հետևաբար, դրանց օգտագործումը որպես օրգանական սինթեզի հումք կամ մեկնարկային նյութ կարող է մարմնավորել «վերականգնվող ռեսուրսների օգտագործման» կանաչ քիմիայի սկզբունքը: Մշակվել են մի քանի տարբեր եղանակներ՝ ֆունկցիոնալիզացված բենզօքսազոլային միացություններ պատրաստելու համար7,39: Կատեխոլների C(արիլ)-OH կապի օքսիդատիվ ֆունկցիոնալիզացիան բենզօքսազոլների սինթեզի ամենահետաքրքիր և նորարարական մոտեցումներից մեկն է: Բենզօքսազոլների սինթեզում այս մոտեցման օրինակներ են կատեխոլների ռեակցիաները ամինների40,41,42,43,44, ալդեհիդների45,46,47, սպիրտների (կամ եթերների)48, ինչպես նաև կետոնների, ալկենների և ալկինների հետ (Նկար 2Ա)49: Այս ուսումնասիրության մեջ բենզօքսազոլների սինթեզի համար օգտագործվել է կատեխոլի, ալդեհիդի և ամոնիումի ացետատի միջև բազմաբաղադրիչ ռեակցիա (MCR) (Նկար 2Բ): Ռեակցիան իրականացվել է էթանոլ լուծիչում ZrCl4-ի կատալիտիկ քանակի օգտագործմամբ: Նշենք, որ ZrCl4-ը կարելի է դիտարկել որպես կանաչ Լյուիսի թթվի կատալիզատոր, այն ավելի քիչ թունավոր միացություն է [LD50 (ZrCl4, առնետների համար բանավոր) = 1688 մգ կգ−1] և չի համարվում բարձր թունավոր50: Ցիրկոնիումի կատալիզատորները հաջողությամբ օգտագործվել են նաև որպես կատալիզատորներ տարբեր օրգանական միացությունների սինթեզի համար: Դրանց ցածր գինը և ջրի և թթվածնի նկատմամբ բարձր կայունությունը դրանք դարձնում են խոստումնալից կատալիզատորներ օրգանական սինթեզում51:
Հարմար ռեակցիայի պայմաններ գտնելու համար մենք որպես մոդելային ռեակցիաներ ընտրեցինք 3,5-դի-տերտ-բուտիլբենզոլ-1,2-դիոլ 1a, 4-մետօքսիբենզալդեհիդ 2a և ամոնիումի աղ 3 և ռեակցիաները իրականացրեցինք տարբեր Լյուիսի թթուների (LA), տարբեր լուծիչների և ջերմաստիճանների առկայությամբ՝ բենզօքսազոլ 4a-ն սինթեզելու համար (աղյուսակ 1): Կատալիզատորի բացակայության դեպքում ոչ մի արգասիք չի նկատվել (աղյուսակ 1, գրառում 1): Հետագայում, տարբեր Լյուիսի թթուների, ինչպիսիք են ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 և MoO3-ի 5 մոլ % չափաբաժինները փորձարկվեցին որպես կատալիզատորներ EtOH լուծիչում, և ZrCl4-ը ճանաչվեց լավագույնը (աղյուսակ 1, գրառումներ 2-8): Արդյունավետությունը բարելավելու համար փորձարկվեցին տարբեր լուծիչներ, այդ թվում՝ դիօքսան, ացետոնիտրիլ, էթիլացետատ, դիքլորէթան (DCE), տետրահիդրոֆուրան (THF), դիմեթիլֆորմամիդ (DMF) և դիմեթիլսուլֆօքսիդ (DMSO): Բոլոր փորձարկված լուծիչների ելքերը ցածր էին էթանոլի ելքերից (աղյուսակ 1, գրառումներ 9–15): Այլ ազոտի աղբյուրների (օրինակ՝ NH4Cl, NH4CN և (NH4)2SO4) օգտագործումը ամոնիումի ացետատի փոխարեն չի բարելավել ռեակցիայի ելքը (աղյուսակ 1, գրառումներ 16–18): Հետագա ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ 60°C-ից ցածր և բարձր ջերմաստիճանները չեն բարձրացրել ռեակցիայի ելքը (աղյուսակ 1, գրառումներ 19 և 20): Երբ կատալիզատորի բեռնումը փոխվել է 2 և 10 մոլ %, ելքերը կազմել են համապատասխանաբար 78% և 92% (աղյուսակ 1, գրառումներ 21 և 22): Ելքը նվազել է, երբ ռեակցիան իրականացվել է ազոտի մթնոլորտում, ինչը ցույց է տալիս, որ մթնոլորտային թթվածինը կարող է կարևոր դեր խաղալ ռեակցիայում (աղյուսակ 1, գրառում 23): Ամոնիումի ացետատի քանակի ավելացումը չի բարելավել ռեակցիայի արդյունքները և նույնիսկ նվազեցրել է ելքը (աղյուսակ 1, գրառումներ 24 և 25): Բացի այդ, կատեխոլի քանակի ավելացման հետ մեկտեղ ռեակցիայի ելքի բարելավում չի նկատվել (աղյուսակ 1, գրառում 26):
Օպտիմալ ռեակցիայի պայմանները որոշելուց հետո ուսումնասիրվել է ռեակցիայի բազմակողմանիությունը և կիրառելիությունը (Նկար 3): Քանի որ ալկիններն ու ալկենները կարևոր ֆունկցիոնալ խմբեր ունեն օրգանական սինթեզում և հեշտությամբ ենթակա են հետագա դերիվատացման, մի քանի բենզօքսազոլի ածանցյալներ սինթեզվել են ալկենների և ալկինների հետ (4b–4d, 4f–4g): Օգտագործելով 1-(պրոպ-2-ին-1-իլ)-1H-ինդոլ-3-կարբալդեհիդը որպես ալդեհիդային սուբստրատ (4e), ելքը հասել է 90%-ի: Բացի այդ, բարձր ելքով սինթեզվել են ալկիլ հալոգեն-տեղակալված բենզօքսազոլներ, որոնք կարող են օգտագործվել այլ մոլեկուլների հետ լիգացիայի և հետագա դերիվատացման համար (4h–4i) 52: 4-((4-ֆտորբենզիլ)օքսի)բենզալդեհիդը և 4-(բենզիլօքսի)բենզալդեհիդը համապատասխանաբար բարձր ելքով տվել են համապատասխան բենզօքսազոլներ 4j և 4k: Այս մեթոդը կիրառելով՝ մենք հաջողությամբ սինթեզեցինք բենզօքսազոլի ածանցյալներ (4l և 4m), որոնք պարունակում են քինոլոնային մասնիկներ53,54,55: Երկու ալկինային խմբեր պարունակող բենզօքսազոլ 4n-ը սինթեզվեց 84% ելքով՝ 2,4-տեղակալված բենզալդեհիդներից: Ինդոլային հետերոցիկլիկ պարունակող 4o երկցիկլիկ միացությունը հաջողությամբ սինթեզվեց օպտիմալ պայմաններում: 4p միացությունը սինթեզվեց՝ օգտագործելով բենզոնիտրիլային խմբին միացված ալդեհիդային սուբստրատ, որը օգտակար սուբստրատ է (4q-4r) սուպրամոլեկուլների պատրաստման համար56: Այս մեթոդի կիրառելիությունը ընդգծելու համար, օպտիմալ պայմաններում ցուցադրվեց β-լակտամային մասնիկներ (4q-4r) պարունակող բենզօքսազոլի մոլեկուլների պատրաստումը՝ ալդեհիդով ֆունկցիոնալիզացված β-լակտամների, կատեխոլի և ամոնիումի ացետատի ռեակցիայի միջոցով: Այս փորձերը ցույց են տալիս, որ նոր մշակված սինթետիկ մոտեցումը կարող է օգտագործվել բարդ մոլեկուլների ուշ փուլի ֆունկցիոնալիզացիայի համար:
Այս մեթոդի բազմակողմանիությունը և ֆունկցիոնալ խմբերի նկատմամբ հանդուրժողականությունը ավելի լավ ցույց տալու համար մենք ուսումնասիրեցինք տարբեր արոմատիկ ալդեհիդներ, այդ թվում՝ էլեկտրոն դոնոր խմբեր, էլեկտրոն ներքաշող խմբեր, հետերոցիկլիկ միացություններ և պոլիցիկլիկ արոմատիկ ածխաջրածիններ (Նկար 4, 4s–4aag): Օրինակ, բենզալդեհիդը 92% մեկուսացված ելքով փոխակերպվել է ցանկալի արտադրանքի (4s): Էլեկտրոն դոնոր խմբերով արոմատիկ ալդեհիդները (ներառյալ -Me, իզոպրոպիլ, tert-բուտիլ, հիդրօքսիլ և պարա-SMe) հաջողությամբ փոխակերպվել են համապատասխան արտադրանքների՝ գերազանց ելքերով (4t–4x): Ստերիլ կերպով խոչընդոտված ալդեհիդային սուբստրատները կարող են բենզօքսազոլի արտադրանքներ (4y–4aa, 4al) առաջացնել լավից մինչև գերազանց ելքերով: Մետա-տեղակալված բենզալդեհիդների (4ab, 4ai, 4am) օգտագործումը թույլ է տվել բենզօքսազոլի արտադրանքներ ստանալ բարձր ելքերով: Հալոգենացված ալդեհիդները, ինչպիսիք են (-F, -CF3, -Cl և Br), տվել են համապատասխան բենզօքսազոլներ (4af, 4ag և 4ai-4an)՝ բավարար ելքերով: Էլեկտրոններ անջատող խմբերով ալդեհիդները (օրինակ՝ -CN և NO2) նույնպես լավ են արձագանքել և բարձր ելքերով տվել են ցանկալի արգասիքներ (4ah և 4ao):
Ալդեհիդների a և b սինթեզի համար օգտագործված ռեակցիաների շարքը։ a Ռեակցիայի պայմանները՝ 1 (1.0 մմոլ), 2 (1.0 մմոլ), 3 (1.0 մմոլ) և ZrCl4 (5 մոլ%) ռեակցիայի մեջ են մտել EtOH (3 մլ)-ում 60 °C ջերմաստիճանում 6 ժամ։ b Արդյունքը համապատասխանում է մեկուսացված արտադրանքին։
Պոլիկլիկ արոմատիկ ալդեհիդները, ինչպիսիք են 1-նաֆթալդեհիդը, անտրացեն-9-կարբօքսալդեհիդը և ֆենանտրենե-9-կարբօքսալդեհիդը, կարող են բարձր ելքով առաջացնել ցանկալի 4ap-4ar արգասիքները: Տարբեր հետերոցիկլիկ արոմատիկ ալդեհիդներ, այդ թվում՝ պիրոլը, ինդոլը, պիրիդինը, ֆուրանը և թիոֆենը, լավ են դիմացել ռեակցիայի պայմաններին և կարողացել են բարձր ելքով առաջացնել համապատասխան արգասիքները (4as-4az): Բենզօքսազոլ 4aag-ը ստացվել է 52% ելքով՝ օգտագործելով համապատասխան ալիֆատիկ ալդեհիդը:
Առևտրային ալդեհիդներով ռեակցիայի շրջան a, b. a Ռեակցիայի պայմանները՝ 1 (1.0 մմոլ), 2 (1.0 մմոլ), 3 (1.0 մմոլ) և ZrCl4 (5 մոլ %) ռեակցիայի մեջ են մտել EtOH (5 մլ)-ում 60 °C ջերմաստիճանում 4 ժամ։ b Արդյունքը համապատասխանում է մեկուսացված արտադրանքին։ c Ռեակցիան իրականացվել է 80 °C ջերմաստիճանում 6 ժամ։ d Ռեակցիան իրականացվել է 100 °C ջերմաստիճանում 24 ժամ։
Այս մեթոդի բազմակողմանիությունն ու կիրառելիությունն ավելի լավ պատկերացնելու համար մենք նաև փորձարկել ենք տարբեր տեղակալված կատեխոլներ: Մոնոփոխարինված կատեխոլները, ինչպիսիք են 4-տերտ-բուտիլբենզոլ-1,2-դիոլը և 3-մետօքսիբենզոլ-1,2-դիոլը, լավ են արձագանքել այս արձանագրության հետ՝ տալով 4aaa–4aac բենզօքսազոլներ համապատասխանաբար 89%, 86% և 57% ելքերով: Որոշ բազմափոխարինված բենզօքսազոլներ նույնպես հաջողությամբ սինթեզվել են՝ օգտագործելով համապատասխան բազմափոխարինված կատեխոլները (4aad–4aaf): Ոչ մի արգասիք չի ստացվել, երբ օգտագործվել են էլեկտրոն-դեֆիցիտային տեղակալված կատեխոլներ, ինչպիսիք են 4-նիտրոբենզոլ-1,2-դիոլը և 3,4,5,6-տետրաբրոմբենզոլ-1,2-դիոլը (4aah–4aai):
Բենզօքսազոլի գրամային քանակներով սինթեզը հաջողությամբ իրականացվել է օպտիմալացված պայմաններում, և 4f միացությունը սինթեզվել է 85% մեկուսացված ելքով (Նկար 5):
Բենզօքսազոլ 4f-ի գրամային մասշտաբի սինթեզ։ Ռեակցիայի պայմանները՝ 1a (5.0 մմոլ), 2f (5.0 մմոլ), 3 (5.0 մմոլ) և ZrCl4 (5 մոլ%) ռեակցիայի մեջ են մտել EtOH (25 մլ) լուծույթում 60°C ջերմաստիճանում 4 ժամ։
Գրականության տվյալների հիման վրա առաջարկվել է բենզօքսազոլների սինթեզի ողջամիտ մեխանիզմ կատեխոլից, ալդեհիդից և ամոնիումի ացետատից՝ ZrCl4 կատալիզատորի առկայությամբ (Նկար 6): Կատեխոլը կարող է քելացնել ցիրկոնիումը՝ համակարգելով երկու հիդրօքսիլային խմբեր՝ կատալիտիկ ցիկլի (I)51 առաջին միջուկը ձևավորելու համար: Այս դեպքում սեմիքվինոնային մասնիկը (II) կարող է ձևավորվել էնոլ-կետո տաուտոմերացման միջոցով I58 կոմպլեքսում: (II) միջանկյալում ձևավորված կարբոնիլային խումբը, ըստ երևույթին, փոխազդում է ամոնիումի ացետատի հետ՝ ձևավորելով միջանկյալ իմին (III)47: Մեկ այլ հնարավորություն է, որ ալդեհիդի և ամոնիումի ացետատի փոխազդեցության արդյունքում ձևավորված իմինը (III^) փոխազդում է կարբոնիլային խմբի հետ՝ ձևավորելով միջանկյալ իմին-ֆենոլ (IV)59,60: Հետագայում, միջանկյալ (V)-ն կարող է ենթարկվել ներմոլեկուլային ցիկլացման40: Վերջապես, միջանկյալ V-ն օքսիդանում է մթնոլորտային թթվածնով՝ առաջացնելով ցանկալի արտադրանքը 4 և ազատելով ցիրկոնիումի կոմպլեքսը՝ հաջորդ ցիկլը սկսելու համար61,62:
Բոլոր ռեակտիվներն ու լուծիչները ձեռք են բերվել առևտրային աղբյուրներից: Բոլոր հայտնի արտադրանքները նույնականացվել են սպեկտրալ տվյալների և փորձարկված նմուշների հալման կետերի հետ համեմատության միջոցով: 1H NMR (400 ՄՀց) և 13C NMR (100 ՄՀց) սպեկտրները գրանցվել են Brucker Avance DRX սարքի վրա: Հալման կետերը որոշվել են Büchi B-545 սարքի վրա՝ բաց մազանոթում: Բոլոր ռեակցիաները վերահսկվել են բարակ շերտային քրոմատոգրաֆիայի (TLC) միջոցով՝ օգտագործելով սիլիցիումային գելային թիթեղներ (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company): Տարրական վերլուծությունը կատարվել է PerkinElmer 240-B միկրովերլուծիչի վրա:
Կատեխոլի (1.0 մմոլ), ալդեհիդի (1.0 մմոլ), ամոնիումի ացետատի (1.0 մմոլ) և ZrCl4-ի (5 մոլ %) լուծույթը էթանոլում (3.0 մլ) հաջորդաբար խառնվել է բաց խողովակի մեջ՝ յուղային լոգարանում 60°C ջերմաստիճանում, օդի տակ, անհրաժեշտ ժամանակի ընթացքում: Ռեակցիայի ընթացքը վերահսկվել է բարակ շերտային քրոմատոգրաֆիայի (TLC) միջոցով: Ռեակցիայի ավարտից հետո ստացված խառնուրդը սառեցվել է մինչև սենյակային ջերմաստիճան, և էթանոլը հեռացվել է նվազեցված ճնշման տակ: Ռեակցիայի խառնուրդը նոսրացվել է EtOAc-ով (3 x 5 մլ): Այնուհետև, միավորված օրգանական շերտերը չորացվել են անջուր Na2SO4-ի վրա և խտացվել են վակուումում: Վերջապես, հում խառնուրդը մաքրվել է սյունակային քրոմատոգրաֆիայի միջոցով՝ օգտագործելով նավթային եթեր/EtOAc որպես էլյուենտ՝ մաքուր բենզօքսազոլ 4 ստանալու համար:
Ամփոփելով՝ մենք մշակել ենք բենզօքսազոլների սինթեզի նորարարական, մեղմ և կանաչ արձանագրություն՝ ցիրկոնիումի կատալիզատորի առկայությամբ CN և CO կապերի հաջորդական առաջացման միջոցով: Օպտիմալացված ռեակցիայի պայմաններում սինթեզվել են 59 տարբեր բենզօքսազոլներ: Ռեակցիայի պայմանները համատեղելի են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի հետ, և մի քանի կենսաակտիվ միջուկներ հաջողությամբ սինթեզվել են, ինչը վկայում է դրանց հետագա ֆունկցիոնալիզացիայի բարձր ներուժի մասին: Հետևաբար, մենք մշակել ենք արդյունավետ, պարզ և գործնական ռազմավարություն՝ բնական կատեխոլներից տարբեր բենզօքսազոլի ածանցյալների լայնածավալ արտադրության համար՝ կանաչ պայմաններում՝ օգտագործելով ցածր գնով կատալիզատորներ:
Այս ուսումնասիրության ընթացքում ստացված կամ վերլուծված բոլոր տվյալները ներառված են այս հրապարակված հոդվածում և դրա լրացուցիչ տեղեկատվական ֆայլերում։
Նիկոլաու, Կանզաս Սիթի։ Օրգանական սինթեզ. բնության մեջ հանդիպող կենսաբանական մոլեկուլների պատճենահանման և լաբորատորիայում նմանատիպ մոլեկուլներ ստեղծելու արվեստն ու գիտությունը։ Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014)։
Անանիկով Վ.Պ. և այլք։ Ժամանակակից ընտրողական օրգանական սինթեզի նոր մեթոդների մշակում. ֆունկցիոնալիզացված մոլեկուլների ստացում ատոմային ճշգրտությամբ։ Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014)։
Գանեշ, Կ.Ն. և այլք։ Կանաչ քիմիա. Կայուն ապագայի հիմք։ Օրգանական, գործընթացային, հետազոտություն և զարգացում 25, 1455–1459 (2021)։
Յուե, Ք. և այլք։ Օրգանական սինթեզի միտումներն ու հնարավորությունները. գլոբալ հետազոտական ​​ցուցանիշների վիճակը և առաջընթացը ճշգրտության, արդյունավետության և կանաչ քիմիայի ոլորտում։ J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023)։
Լի, ՍՋ և Տրոստ, ԲՄ Գրին քիմիական սինթեզ։ PNAS. 105, 13197–13202 (2008)։
Էրթան-Բոլելի, Թ., Յըլդըզ, Ի. և Օզգեն-Օզգաքար, Ս. Նոր բենզօքսազոլի ածանցյալների սինթեզ, մոլեկուլային դոկինգ և հակաբակտերիալ գնահատում: Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016):
Սաթար, Ռ., Մուխտար, Ռ., Աթիֆ, Մ., Հասնայն, Մ. և Իրֆան, Ա. Բենզօքսազոլի ածանցյալների սինթետիկ փոխակերպումները և կենսասկրինինգը. ակնարկ: Հետերոցիկլիկ քիմիայի հանդես 57, 2079–2107 (2020):
Յըլդիզ-Օրեն, Ի., Յալչըն, Ի., Ակի-Սեներ, Ե. և Ուքարթուրք, Ն. Նոր հակամանրէային ակտիվ պոլիփոխարինված բենզօքսազոլի ածանցյալների սինթեզը և կառուցվածք-ակտիվություն փոխհարաբերությունները: Եվրոպական բժշկական քիմիայի հանդես 39, 291–298 (2004):
Ակբայ, Ա., Օրեն, Ի., Թեմիզ-Արփաչի, Օ., Ակի-Սեներ, Ե. և Յալչըն, Ի. Որոշ 2,5,6-փոխարինված բենզօքսազոլի, բենզիմիդազոլի, բենզոթիազոլի և օքսազոլո(4,5-բ)պիրիդինի ածանցյալների սինթեզը և դրանց արգելակող ակտիվությունը HIV-1 հակադարձ տրանսկրիպտազի դեմ: Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003):
Օսմանիե, Դ. և այլք։ Բենզօքսազոլի որոշ նոր ածանցյալների սինթեզ և դրանց հակաքաղցկեղային ակտիվության ուսումնասիրություն։ Եվրոպական բժշկական քիմիայի հանդես 210, 112979 (2021)։
Ռիդա, Ս.Մ. և այլք։ Բենզօքսազոլի որոշ նոր ածանցյալներ սինթեզվել են որպես հակաքաղցկեղային, հակաՄԻԱՎ-1 և հակաբակտերիալ միջոցներ։ Եվրոպական բժշկական քիմիայի հանդես 40, 949–959 (2005)։
Դեմմեր, Կ.Ս. և Բանչ, Լ. Բենզօքսազոլների և օքսազոլոպիրիդինների կիրառումը դեղագործական քիմիայի հետազոտություններում: Եվրոպական դեղագործական քիմիայի հանդես 97, 778–785 (2015):
Պադերնի, Դ., և այլք։ Zn2+ և Cd2+ օպտիկական հայտնաբերման համար նախատեսված նորարարական բենզօքսազոլիլային ֆլուորեսցենտ մակրոցիկլիկ քիմիական սենսոր։ Քիմիական սենսորներ 10, 188 (2022)։
Զոու Յան և այլք։ Բենզոթիազոլի և բենզօքսազոլի ածանցյալների ուսումնասիրության առաջընթացը թունաքիմիկատների մշակման գործում։ Միջազգային գիտությունների հանդես մոլեկուլային հանդես 24, 10807 (2023)։
Վու, Յ. և այլք։ Երկու Cu(I) կոմպլեքսներ, որոնք կառուցված են տարբեր N-հետերոցիկլիկ բենզօքսազոլի լիգանդներով. սինթեզ, կառուցվածք և ֆլուորեսցենցիայի հատկություններ։ J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019)։
Ուոքեր, Կ.Լ., Դորնան, Լ.Մ., Զարե, Ռ.Ն., Ուեյմութ, Ռ.Մ. և Մալդուն, Մ.Ջ. Ստիրոլի կատալիտիկ օքսիդացման մեխանիզմը ջրածնի պերօքսիդով կատիոնային պալադիում(II) կոմպլեքսների առկայությամբ: Ամերիկյան քիմիական ընկերության հանդես 139, 12495–12503 (2017):
Ագագ, Տ., Լյու, Ջ., Գրաֆ, Ռ., Սփիս, Հ.Վ. և Իշիդա, Հ. Բենզօքսազոլի խեժեր. Ջերմակայուն պոլիմերների նոր դաս, որոնք ստացվել են խելացի բենզօքսազինի խեժերից: Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012):
Բասակ, Ս., Դատտա, Ս. և Մաիտի, Դ. C2-ֆունկցիոնալացված 1,3-բենզօքսազոլների սինթեզ՝ անցումային մետաղներով կատալիզացված C-H ակտիվացման մոտեցմամբ: Քիմիա – Եվրոպական հանդես 27, 10533–10557 (2021):
Սինգհ, Ս. և այլք։ Բենզօքսազոլի կմախքներ պարունակող դեղաբանորեն ակտիվ միացությունների մշակման վերջին առաջընթացը։ Ասիական օրգանական քիմիայի հանդես 4, 1338–1361 (2015)։
Վոնգ, Շ.Կ. և Յունգ, Կենտուկի։ Բենզօքսազոլ դեղամիջոցի ներկայիս զարգացման կարգավիճակի արտոնագրային վերանայում։ KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021)։
Օվենդեն, ՍՊԲ և այլք։ Սեսկվիտերպենոիդ բենզօքսազոլներ և սեսկվիտերպենոիդ քինոններ՝ ստացված ծովային սպունգ Dactylospongia elegans-ից։ J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011)։
Կուսումի, Տ., Օոի, Տ., Վյուլչլի, Մ.Ռ. և Կակիսավա, Հ. Նոր հակաբիոտիկների՝ բոքսազոմիցինների a, B և CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988) կառուցվածքները։
Չեյնի, Մ.Լ., ԴեՄարկո, Պ.Վ., Ջոնս, Ն.Դ. և Օկկոլովից, Ջ.Լ. Երկարժեք կատիոնային իոնոֆորի A23187 կառուցվածքը։ Ամերիկյան քիմիական ընկերության հանդես 96, 1932–1933 (1974)։
Պարկ, Ջ. և այլք։ Տաֆամիդիս. առաջին դասի տրանսթիրետինային կայունացուցիչ տրանսթիրետինային ամիլոիդային կարդիոմիոպաթիայի բուժման համար։ Ֆարմակոթերապիայի տարեգրքեր 54, 470–477 (2020)։
Սիվալինգամ, Պ., Հոնգ, Կ., Պոտե, Ջ. և Պրաբաքար, Կ. Streptomyces-ը ծայրահեղ շրջակա միջավայրի պայմաններում. նոր հակամանրէային և հակաքաղցկեղային դեղամիջոցների պոտենցիալ աղբյուր: Միջազգային մանրէաբանության հանդես, 2019, 5283948 (2019):
Պալ, Ս., Մանջունաթ, Բ., Գորայ, Ս. և Սասմալ, Ս. Բենզօքսազոլի ալկալոիդներ. առաջացում, քիմիա և կենսաբանություն։ Ալկալոիդների քիմիա և կենսաբանություն 79, 71–137 (2018)։
Շաֆիկ, Զ., և այլք։ Բիոնիկ ստորջրյա կապում և սոսնձի հեռացում ըստ պահանջի։ Կիրառական քիմիա 124, 4408–4411 (2012)։
Լի, Հ., Դելլատորե, ՍՄ, Միլլեր, ՎՄ, և Մեսերսմիթ, ՊԲ։ Միդսելից ոգեշնչված մակերեսային քիմիա բազմաֆունկցիոնալ ծածկույթների համար։ Science 318, 420–426 (2007)։
Նասիբիպուր, Մ., Սաֆաի, Ե., Վրժեշչ, Գ., և Վոյտչակ, Ա. Նոր Cu(II) կոմպլեքսի օքսիդա-վերականգնման պոտենցիալի և կատալիտիկ ակտիվության կարգավորումը՝ օգտագործելով O-իմինոբենզոսեմիքինոնը որպես էլեկտրոնների կուտակման լիգանդ: Նոյեմբերի Ռուսական քիմիա, 44, 4426–4439 (2020):
Դ'Ակվիլա, Պ.Ս., Կոլու, Մ., Ջեսսա, Գ.Լ. և Սերրա, Գ. Դոպամինի դերը հակադեպրեսանտների ազդեցության մեխանիզմում: Եվրոպական դեղագիտության հանդես 405, 365–373 (2000):